En tant qu’artiste afro-américaine travaillant aux États-Unis, elle a été contrainte de s’engager sur les questions politiques et historiques liées à la race et au racisme. Cependant, même si l’artiste a certainement connu le climat de ségrégation raciale de l’Amérique, son œuvre à plusieurs niveaux de lecture est enracinée dans l’expérience complexe de son enfance unique. Ses souvenirs l’ont inspirée pour examiner les thèmes communs de l’adolescence qui transcendent les frontières raciales et sexuelles. Elle le formule ainsi : « Je pense que les personnes de couleur ne devraient pas être réduites ou définies par leur histoire. Notre histoire de résilience et de persévérance est une inspiration qui me donne envie de peindre et de développer mes propres récits. C’est le point de départ d’une multitude de possibilités pour créer des narrations qui vont bien au-delà de notre histoire récente, dans un avenir plein de possibilités. »

Les expériences personnelles de Philemona Williamson influencent les histoires qu’elle raconte. Une grande partie de leur contenu s’inspire des onze années formatrices qu’elle a passées dans une luxueuse maison de New York, où ses parents étaient employés à demeure. La famille grecque, riche et excentrique, avec laquelle la jeune Philemona Williamson a vécu, l’a adoptée et valorisée. Les filles adolescentes plus âgées la traitaient comme leur propre petite sœur. Dans la mémoire de Philemona Williamson, ces années sont magiques, remplies de musique, de jeux théâtraux et de nombreux drames familiaux. Le monde inhabituel dans lequel elle a baigné dans sa jeunesse continue d’inspirer ses compositions idiosyncrasiques. Cependant, ses peintures ne sont pas des illustrations ou des récits fidèles de son passé. Ce sont des fragments de souvenirs et de fantasmes qui forment leur propre univers, fascinant et déstabilisant à la fois.
— Adrienne L. Childs

« Un jour que je nageais dans une piscine, j’ai vu un petit garçon noir qui portait autour de lui une bouée en forme de pastèque. La récupération de ce trope racial m'a surprise. Le fait que cet objet destiné à vous élever et à vous protéger puisse également être utilisé par d’autres pour vous tirer vers le bas m’a semblé très fort. J’ai placé sur la bouée des symboles de sculptures africaines pour protéger le personnage et l’éloigner du danger, qui est toujours présent, rôdant sous la surface de l’eau. »
— Philemona Williamson